Anilin

Anilin

CAS ID#:  62-53-3

Etkilenen Organ Sistemleri: İmmünolojik (Bağışıklık Sistemi)

Kanser Sınıflandırması:   Lütfen  kanser ve kanser sınıflandırması ile ilgili sorularınız için NTP , IARC veya EPA ile iletişime geçin .

Kimyasal Sınıflandırma: Yok

Özet: Anilin, karakteristik bir kokuya sahip berrak ila hafif sarı bir sıvıdır. Oda sıcaklığında kolayca buharlaşmaz. Anilin suda az çözünür ve çoğu organik çözücü ile kolayca karışır. Anilin, poliüretan köpük, tarım kimyasalları, sentetik boyalar, antioksidanlar, kauçuk endüstrisi için stabilizatörler, herbisitler, vernikler ve patlayıcılar gibi çok çeşitli ürünlerin yapımında kullanılır.

Öne Çıkanlar

Anilin, birçok endüstri tarafından kullanılan üretilmiş bir kimyasaldır. Yalnızca anilin ile çalışıyorsanız önemli maruziyet meydana gelebilir. Anilinin herhangi bir maruz kalma yolu ile ana etkisi, dokulara oksijen iletiminin bozulduğu bir kan bozukluğudur. Bunun maruz kalma süresine ve miktarına bağlı olarak hafif ila şiddetli sonuçları olabilir. Yüksek miktarda anilin akut maruziyeti komaya ve ölüme neden olabilir. Anilin, Çevre Koruma Ajansı (EPA) tarafından belirlenen 1.585 Ulusal Öncelik Listesi alanının en az 59’unda bulunmuştur.

Anilin Nedir?

Anilin, karakteristik bir kokuya sahip berrak ila hafif sarı bir sıvıdır. Oda sıcaklığında kolayca buharlaşmaz. Anilin suda az çözünür ve çoğu organik çözücü ile kolayca karışır.

Anilin, poliüretan köpük, tarım kimyasalları, sentetik boyalar, antioksidanlar, kauçuk endüstrisi için stabilizatörler, herbisitler, vernikler ve patlayıcılar gibi çok çeşitli ürünlerin yapımında kullanılır.

Anilin çevreye girdiğinde ne olur?

• Havadaki anilin diğer kimyasallar ve güneş ışığı tarafından hızla parçalanacaktır. Birkaç gün içinde bozulacaktır.
• Sudaki anilin tortu ve partikül maddeye yapışabilir veya havaya buharlaşabilir. Çoğu bakteri ve diğer mikroorganizmalar tarafından parçalanacaktır.
• Anilin kısmen toprağa yapışacaktır. Küçük miktarlar havaya buharlaşabilir veya topraktan yeraltı suyuna geçebilir. Topraktaki anilinin çoğu bakteri ve diğer mikroorganizmalar tarafından parçalanacaktır.
• Anilin besin zincirinde birikmez.

Anilin’e nasıl maruz kalabilirim?

• Genel nüfus, anilin içeren yiyecekleri yiyerek veya su içerek anilin’e maruz kalabilir, ancak bu miktarlar genellikle çok küçüktür.
• Boya, vernik, herbisit ve patlayıcı gibi ürünlerin yapıldığı bir yerde çalışıyorsanız anilin’e maruz kalabilirsiniz.
• Tütün dumanında da anilin tespit edilmiştir, bu nedenle sigara içen veya ikinci el dumanı soluyan kişiler de anilin’e maruz kalabilir.
• Kontrolsüz tehlikeli atık alanlarının yakınında yaşayan insanlar, normalden daha yüksek anilin seviyelerine maruz kalabilirler.

Anilin sağlığımı nasıl etkileyebilir?

Anilin yutulduğunda, solunduğunda veya cilt temasıyla toksik olabilir. Anilin, normalde kanda oksijen taşıyan bir protein olan hemoglobine zarar verir. Hasarlı hemoglobin oksijen taşıyamaz. Bu durum methemoglobinemi olarak bilinir ve şiddeti ne kadar süreyle ve ne kadar süreyle maruz kaldığınıza bağlıdır. Methemoglobinemi, insanlarda anilin zehirlenmesinin en belirgin semptomudur ve anilin’e akut yüksek maruziyetin ardından siyanoz (morumsu mavi bir cilt rengi) ile sonuçlanır. Baş dönmesi, baş ağrısı, düzensiz kalp atışı, kasılmalar, koma ve ölüm de meydana gelebilir. Anilin ile doğrudan temas da cilt ve göz tahrişine neden olabilir.

Daha düşük seviyelerde anilin maruziyeti, akut yüksek seviye maruziyette yaşananlara benzer semptomlara neden olabilir. Anilinin insanlarda üreme üzerinde olumsuz etkileri olup olmadığına dair güvenilir bir bilgi yoktur. Hayvanlar üzerinde yapılan çalışmalar, anilin için üreme toksisitesi göstermemiştir.

Anilinin kansere neden olma olasılığı ne kadardır?

İnsanlarda yapılan mevcut çalışmalar, anilin maruziyetinin insanlarda kanser geliştirme riskini artırıp artırmadığını belirlemek için yetersizdir. Ömür boyu anilin ile kontamine olmuş yiyecekleri yiyen sıçanlarda dalak kanseri gelişti.

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), anilinin insanlar için kanserojenliğine göre sınıflandırılamadığını belirlemiştir. EPA, anilinin olası bir insan kanserojeni olduğunu belirlemiştir.

Anilin çocukları nasıl etkileyebilir?

Aniline maruz kalan çocukların sağlık üzerindeki etkilerine ilişkin herhangi bir çalışma bulunmamaktadır. Aniline maruz kalan çocuklarda görülen sağlık etkilerinin yetişkinlerde görülen etkilere benzer olması muhtemeldir. Yenidoğan bebekler, anilin maruziyetinin neden olduğu methemoglobinemi gelişimine yetişkinlerden daha duyarlıdır.

Anilin maruziyetinin insanlarda doğum kusurlarına veya diğer gelişimsel etkilere yol açıp açmayacağını bilmiyoruz. Hayvanlarda gelişimsel etkiler üzerine yapılan çalışmalar kesin değildir.

Aileler anilin maruziyet riskini nasıl azaltabilir?

Çoğu aile, önemli seviyelerde anilin maruz kalmayacaktır.

Çocuklar, anilinin atılmış olabileceği kontrolsüz tehlikeli atık alanlarının yakınındaki topraklarda oynamaktan kaçınmalıdır.

Anilin’e maruz kalıp kalmadığımı gösteren tıbbi bir test var mı?

Anilin idrarda ölçülebilir. Bu test, anilin maruz kaldığınızı gösterir, ancak ne kadar veya ne kadar yakın zamanda maruz kaldığınızı göstermez. Vücuttaki anilinin bir parçalanma ürünü olan p-aminofenol de idrarda ölçülebilir; ancak, bu arıza ürünü anilin maruziyeti için spesifik değildir.

Methemoglobin kanda ölçülebilir, ancak diğer birçok kimyasala maruz kalmak da kandaki methemoglobin seviyelerini arttırır. Kandaki methemoglobin seviyeleri, maruz kalan bireylerin alması gereken uygun tedaviyi belirlemek için kullanılabilir. Bu testler rutin olarak bir doktorun ofisinde yapılmaz.

Federal hükümet insan sağlığını korumak için önerilerde bulundu mu?

Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi (OSHA), herhangi bir 8 saatlik vardiyada, 40 saatlik çalışma haftasında işyeri havasında milyon kısım hava (5 ppm) başına 5 kısım anilin limiti belirler.

Anilin Kimyasal Özellikleri, Kullanımları, Üretimi

Tanım

Anilin, en basit birincil aromatik amindir ve benzen molekülündeki bir hidrojen atomunun bir amino grubu ile yer değiştirmesiyle oluşan bir bileşiktir. Güçlü kokulu yanıcı sıvı gibi renksiz bir yağdır. 370°C’ye ısıtıldığında suda az çözünür ve etanol, eter, kloroform ve diğer organik çözücülerde çözünür. Havada veya güneşin altında kahverengi olur. Buharla damıtılabilir. Damıtıldığında oksidasyonu önlemek için az miktarda çinko tozu eklenir. Oksidasyon bozulmasını önlemek için saflaştırılmış anilin 10 ~ 15ppm NaBH4 eklenebilir. Anilin çözeltisi alkalidir.

Asit ile reaksiyona girdiğinde tuz üretmek kolaydır. Amino grupları üzerindeki hidrojen atomları, ikinci veya üçüncü derece anilin ve asil anilin üretmek için alkil veya asil grupları ile ikame edilebilir. Yer değiştirme reaksiyonu meydana geldiğinde, esas olarak orto ve para ikameli ürünlerin ürünleri üretilir. Bir dizi benzen türevi ve azo bileşiği üretmek için kullanılabilen diazonyum tuzları oluşturmak için nitrit ile reaksiyona girer.

Anilin nerelerde kullanır

Anilin ağırlıklı olarak boyalar, ilaçlar, patlayıcılar, plastikler ve fotoğraf ve kauçuk kimyasalları için kimyasal bir ara madde olarak kullanılır. Aşağıdakiler dahil birçok kimyasal Anilin’den yapılabilir:

• Üretan endüstrisi için izosiyanatlar
• Kauçuk endüstrisi için antioksidanlar, aktivatörler, hızlandırıcılar ve diğer kimyasallar
• Çeşitli uygulamalar için indigo, asetoasetanilid ve diğer boyalar ve pigmentler
• Kauçuk, petrol, plastik, tarım, patlayıcılar ve kimya endüstrileri için difenilamin
• Tarım endüstrisi için çeşitli mantar öldürücüler ve herbisitler
• İlaç, organik kimyasal ve diğer ürünler

Anilin türevler

N-alkilanilin, alkilanilin, o-nitroanilin, O-benzil iki amin, fenil hidrazin, sikloheksanamin vb. dahil olmak üzere birçok endüstriyel hammadde Anilin’den türetilir. Fungisit sodyum p-aminobenzensülfonat, SSEED, metil sterilamin, sterilize edilmiş amin, karbendazim, pirazinil, Benzalin, insektisit, pirazino, pirazino, pirazino, pirazinofos, herbisit metamidin, asetoklor, bütankazolin, asidik ara maddeler olarak kullanılabilir. vb.

Anilin Reaksiyonları

Birincil aromatik bir amin olan anilin, zayıf bir bazdır ve anilin hidroklorür gibi mineral asitlerle tuzlar oluşturur. PKb = 9.30, 0.2mol sulu çözelti PH değeri 8.1. Asidik çözeltide, nitröz asit, anilini, çok sayıda boyanın ve ticari açıdan ilgi çekici diğer organik bileşiklerin hazırlanmasında bir ara madde olan bir diazonyum tuzuna dönüştürür. Anilin organik asitlerle ısıtıldığında, anilin ve asetik asitten asetanilid gibi anilid adı verilen amidler verir. Monometilanilin ve dimetilanilin, anilin ve metil alkolden hazırlanabilir. Anilinin katalitik indirgenmesi sikloheksilamini verir.

Çeşitli oksitleyici ajanlar, anilini kinon, azobenzen, nitrosobenzen, p-aminofenol ve fenazin boyası anilin siyahına dönüştürür. Amino grupları asilasyon, halojenasyon, alkilasyon ve diazotizasyona uğrayabilir ve amino gruplarının varlığı, onu birçok nükleofilik reaksiyon yapabilen nükleofiller yapar ve aynı zamanda aromatik halkalar üzerinde elektrofilik ikameyi aktive eder.

Anilin Üretimi

Anilin ilk olarak 1826’da indigonun yıkıcı damıtılmasıyla elde edildi. Özel indigo veren bitki “Indigofera anil” (Indigofera suffruticosa) nedeniyle adlandırılmıştır; 1857 yılında WHJr. Perkin, halen kullanılmakta olan katalizör olarak hidroklorik asit kullanarak nitrobenzenin demir talaşları ile indirgenmesinden anilin yaptı. Şu anda, anilin üretim yöntemleri, nitrobenzenin hidrojen ile katalitik buhar fazında indirgenmesini, klorobenzenin katalitik reaksiyonunu ve fenolün amonolizini (Japonya) içerir.

1960’lardan önce anilin üretimi kömür katranı benzene dayalıydı ve şimdi petrol benzeni kullanılıyor. 1990’ların sonunda dünya anilin üretim kapasitesi 2,5 milyon tonun üzerindeydi. Anilinin %50’si boya ara ürünlerinin üretiminde kullanılmaktadır. İzosiyanat ve kopolimerlerini üretmek için yaklaşık %25 anilin kullanılır. Geriye kalan (%25) ise pestisitler, benzin önleyici maddeler ve fotoğraf malzemeleri vb. için kullanılır.

Nitrobenzenin hidrojen ile indirgenmesi

Anilin, halihazırda nitrobenzenin katalitik hidrojenasyonu ile elde edilmektedir. Genellikle kullanılan katalizör, iyi seçiciliğe sahip olan ve nitrobenzeni anilin’e başarıyla indirgeyebilen Cu-SiO2’dir. Benzen çekirdeğinde hidrojenasyon üretmek kolay değildir. Reaksiyon, akışkan yataklı bir reaktörde gerçekleştirilir. Arıtmadan sonra, hidrojen ısıtıcı tarafından 350~400℃’ye ısıtılır.
Ve daha sonra, nitrobenzen buharlaştırıcıya üst oluktan girerken ve gazlaştırılacak ve 180~223 ℃’ye aşırı ısınacak sıcak hidrojen ile temas ederken, evaporatörde başlatılır.
Karışık gaz, akışkanlaştırılmış yatağın altından girer ve akışkanlaştırılmış yatakta silika jel üzerine yüklenen bakır katalizörü ile temas eder. Üretilen ham anilin ve su buharı yatağın tepesinden boşaltılır. Ham benzilamin soğutulur ve bir yoğunlaştırıcı ile ayrılır ve daha sonra bitmiş anilin rektifiye edilir.

Tehlikeler

Anilinin toksisitesi LD50500mg/kg’dır (köpek oral uygulaması) ve çevrede yaygın bir kirleticidir. Anilin kan ve sinirler için güçlü toksisiteye sahiptir. Toksisiteye neden olmak için cilt veya solunum yolu tarafından emilebilir.

Anilinin insanlarda akut (kısa süreli) ve kronik (uzun süreli) etkileri, esas olarak üst solunum yolu tahrişi ve tıkanıklığı gibi akciğer üzerindeki etkilerden oluşur. Kronik maruziyet ayrıca kan üzerinde etkilere neden olabilir. İnsan kanser verileri, anilinin mesane tümörlerinin bir nedeni olduğu sonucuna varmak için yetersizken, hayvan çalışmaları anilinin dalak tümörlerine neden olduğunu göstermektedir. EPA, anilini Grup B2, olası insan kanserojeni olarak sınıflandırmıştır.

Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH) tarafından bildirilen kanıtlar, o-toluidin ve anilin mesleki maruziyetini işçiler arasında artan mesane kanseri riski ile açıkça ilişkilendirmektedir. Mesane kanseri riski, o-toluidin ve anilin ile olası ve kesin maruziyetleri olan işçiler arasında en yüksektir ve risk maruz kalma süresi ile artar.

Anilinin Kimyasal özellikler

Anilin, C6H5NH2, suda az çözünür, alkol ve eterde karışabilir ve havada sarıdan kahverengiye döner. Anilin, (1) nitrobenzenin HC1 içinde demir veya kalay ile indirgenmesi ve (2) mevcudiyetinde 200 atmosferin üzerinde bir basınca karşılık gelen yüksek bir sıcaklığa amonyak ile ısıtılarak klorobenzenin aminasyonu ile yapılabilir. bir katalizör (bakır klorürandoksit karışımı). Anilin, nitro benzen beta-fenil hidroksilamin, azoksibenzen, azobenzen, hidrazobenzen gibi çoğu mononitrojen ikameli benzen çekirdeğinin indirgenmesinin son noktasıdır. Anilin, az miktarda sodyum hipoklorit tarafından üretilen menekşe rengi ile tespit edilir. Anilin, çözücü olarak, boyaların ve bunların ara ürünlerinin imalatında bileşiğin hazırlanmasında ve tıbbi kimyasalların imalatında kullanılır.

Kimyasal özellikler

Anilin ilk olarak 1826’da Otto Unverdorben tarafından indigonun yıkıcı damıtılmasından izole edildi. Anilin yağlıdır ve renksiz olmasına rağmen yavaşça oksitlenir ve havada bir tür reçineye dönüşerek numuneye kırmızı-kahverengi bir renk verir. Oda sıcaklığında, en basit aromatik amin olan anilin, havaya maruz kaldığında kahverengi bir renge koyulaşan, berrak ila hafif sarı, yağlı bir sıvıdır. Çoğu uçucu amin gibi, biraz nahoş çürük balık kokusuna sahiptir ve ayrıca yanan aromatik bir tada sahiptir. Oda sıcaklığında düşük buhar basıncına sahiptir ve kolayca tutuşur, dumanlı bir alevle yanar. Oda sıcaklığında kolayca buharlaşmaz. Anilin suda az çözünür ve çoğu organik çözücü ile kolayca karışır.

Nitrobenzenin katalitik hidrojenasyonu veya fenolün amonoliziyle sentezlenir. Anilin, güçlü asitler, güçlü oksitleyiciler, albümin ve demir, çinko, alüminyum, toluen diizosiyanat ve alkali çözeltileri ile uyumlu değildir. Kırmızı dumanlı nitrik asit varlığında ve sodyum ile kendiliğinden tutuşur. Başlangıçta, anilinin büyük ticari değeri, doğrudan veya dolaylı olarak değerli boyarmaddeler üretmeye hazır olmasından kaynaklanıyordu. Şu anda, anilin için en büyük pazar, anilinin yaklaşık %85’i bu pazara hizmet eden metilen difenil diizosiyanatın (MDI) hazırlanmasındadır. Aslında, endüstride anilin, daha karmaşık kimyasalların öncüsü olarak kullanılan anilin sentezinde bir başlatıcı veya aracıdır. Anilin boyaları olarak bilinen birçok boyarmaddenin başlangıç ​​maddesidir.

Başlıca uygulaması poliüretan köpük imalatı ve MDI gibi çok çeşitli ürünlerdir. tarım kimyasalları, sentetik boyalar, antioksidanlar, kauçuk endüstrisi için stabilizatörler, vernikler, patlayıcılar, analjezikler ve fotoğraf geliştirme için hidrokinon ve benzinde oktan güçlendirici olarak. Anilin, tütün dumanında da tespit edilmiştir ve ilgili endüstriyel işyerlerinde, tehlikeli atık sahalarında ve genel nüfusta gıda ve içme suyu yoluyla işçiler arasında anilin maruziyeti bildirilmiştir.

Anilin Fiziksel özellikler

Hafif amonyak kokusu ve yanık tadı olan renksiz, yağlı sıvı. Havaya veya ışığa maruz kaldığında yavaş yavaş sarıdan kırmızımsı kahverengiye dönüşür. Alt ve üst koku eşikleri sırasıyla 2 ve 128 ppm’dir (alıntı, Keith ve Walters, 1992). 1.0 ppm _v’lik bir koku eşiği Leonardos ve diğerleri tarafından rapor edilmiştir. (1969).

Anilin Nerelerde Kullanır

Anilin boyalar, ilaçlar, vernikler, reçineler, fotoğrafik kimyasallar, parfümler, ayakkabı siyahları, herbisitler ve mantar öldürücülerin üretiminde kullanılır. Kauçuğun vulkanize edilmesinde ve çözücü olarak da kullanılır. Kömür katranında bulunur ve indigonun kuru damıtılmasından üretilir. Aynı zamanda birçok pestisitin biyolojik olarak parçalanmasından üretilir. Anilin, nitrobenzen, fenasetin ve fenilhidroksilamin gibi birçok toksik bileşiğin bir metabolitidir.

Kauçuk hızlandırıcılar ve antioksidanlar, boyalar ve ara ürünler, fotoğrafik kimyasallar (hidrokinon), üretan köpükler için izosiyanatlar, farmasötikler, patlayıcılar, petrol arıtma, difenilamin, fenolikler, herbisitler, mantar öldürücüler.

Benzenin hidroklorik veya asetik asit varlığında demir talaşları ile indirgenmesi ve daha sonra damıtma yoluyla oluşan anilinin ayrılmasıyla hazırlanan ince, renksiz bir yağ. Suda az çözünür, ancak alkol, eter ve benzende kolayca çözünür. Anilin, emülsiyonların hassasiyetini arttırmak için kullanılan birçok boyanın temelidir.

Anilin Üretim Yöntemleri

Anilin 1826’da Unverdorben tarafından indigonun damıtılmasından elde edildi ve 1841’de Fritzsche tarafından anilin adı verildi (Windholz ve diğerleri 1983). Kimyasal, bakır/silika veya hidroklorik asit/demir klorür katalizörlerinin varlığında nitrobenzenin indirgenmesini içeren Bechamp reaksiyonu ile ABD’de üretilmiştir; ancak 1966’da klorobenzenin amonyak ile aminasyonu tanıtıldı (IARC 1982; Northcott 1978). Şu anda, anilin ABD’de, birkaç Avrupa ülkesinde ve Japonya’da nitrobenzenin buhar fazında veya solvent sisteminde katalitik hidrojenasyonu ile üretilmektedir. Bu kimyasal, fenolün amonyak ile reaksiyona girmesiyle de üretilir (HSDB 1989). 1982 yılında üretim 331.000 ton olarak gerçekleşti (HSDB 1989).

Genel açıklama

Küflü balık kokusu olan sarımsı ila kahverengimsi yağlı sıvı. Erime noktası -6°C; kaynama noktası 184°C; parlama noktası 158°F. Sudan daha yoğundur (8,5 lb / gal) ve suda az çözünür. Buharlar havadan ağırdır. Deri emilimi ve solunması ile toksiktir. Yanma sırasında toksik nitrojen oksitleri üretir. Diğer kimyasalları, özellikle boyaları, fotoğraf kimyasallarını, tarım kimyasallarını ve diğerlerini üretmek için kullanılır.

Hava ve Su Reaksiyonları

Havaya ve ışığa maruz kaldığında kararır. Hava ve ışığa maruz kaldığında yavaş yavaş reçineli bir kütleye polimerleşir. Suda az çözünür.

Reaktivite Profili

Anilin ısıya duyarlı bir bazdır. Asitlerle birleşerek tuzları oluşturur. Hidrojen oluşumu ile alkali metalleri veya toprak alkali metalleri çözer. Albümin, demir, çinko ve alüminyum çözeltileri ve asitlerle uyumsuz. Fenoller ve aromatik aminlerle kolayca çiftleşir. Kolayca asillenir ve alkillenir. Bakır ve bakır alaşımları için aşındırıcıdır. Oksitleyici maddelerle (perklorik asit, dumanlı nitrik asit, sodyum peroksit ve ozon dahil) kuvvetli reaksiyona girebilir. BCl3 ile şiddetli reaksiyona girer.

Toluen diizosiyanat ile karışımlar tutuşabilir. Benzendiazonyum-2-karboksilat, dibenzoil peroksit, flor nitrat, nitrosil perklorat, peroksodisülfürik asit ve tetranitrometan ile patlayıcı reaksiyonlara girer. Peroksiformik asit, diizopropil peroksidikarbonat, flor, trikloronitrometan (293°F) ile şiddetli reaksiyonlar meydana gelebilir, asetik anhidrit, klorosülfonik asit, hekzakloromelamin, (HNO3 + N2O4 + H2SO4), (nitrobenzen + gliserin), oleum, (HCHO + HClO4), perkromatlar, K2O2, beta-propiolakton, AgClO4, Na2O2, H2SO4, trikloromelamin, asitler, FO3 diizopropil peroksi-dikarbonat, n-haloimidler ve trikloronitrometan.

Sodyum peroksit + su ile temasında tutuşur. Anilinyum klorür (464° F/7.6 bar’da patlar), nitrometan, hidrojen peroksit, 1-kloro-2,3-epoksipropan ve peroksomonosülfürik asit ile ısıya veya darbeye duyarlı patlayıcı karışımlar oluşturur.

Perkloril florür ile reaksiyona girerek patlayıcı ürünler oluşturur. . n-haloimidler ve trikloronitrometan.

Sodyum peroksit + su ile temasında tutuşur. Anilinyum klorür (464° F/7.6 bar’da patlar), nitrometan, hidrojen peroksit, 1-kloro-2,3-epoksipropan ve peroksomonosülfürik asit ile ısıya veya darbeye duyarlı patlayıcı karışımlar oluşturur.

Perkloril florür ile reaksiyona girerek patlayıcı ürünler oluşturur. . n-haloimidler ve trikloronitrometan.

Sodyum peroksit + su ile temasında tutuşur. Anilinyum klorür (464° F/7.6 bar’da patlar), nitrometan, hidrojen peroksit, 1-kloro-2,3-epoksipropan ve peroksomonosülfürik asit ile ısıya veya darbeye duyarlı patlayıcı karışımlar oluşturur. Perkloril florür ile reaksiyona girerek patlayıcı ürünler oluşturur. .

tehlike

Bir alerjen. Deri yoluyla emilirse toksiktir. yanıcı. Cilt tahriş edici. Şüpheli kanserojen.

Sağlık tehlikesi

Anilin orta derecede cilt tahriş edici, orta ila şiddetli göz tahriş edici ve hayvanlarda cilt hassaslaştırıcıdır. Anilin, soluma ve yutma yoluyla orta derecede toksiktir. Maruz kalma belirtileri (4 saate kadar gecikebilir) baş ağrısı, halsizlik, baş dönmesi, mide bulantısı, nefes almada zorluk ve bilinç kaybıdır. Anilin maruziyeti methemoglobin oluşumuna neden olur ve bu nedenle kanın oksijen taşıma yeteneğini etkileyebilir. Ölümcül doza yakın seviyelerde maruz kalmanın etkileri arasında hipoaktivite, titreme, kasılmalar, karaciğer ve böbrek etkileri ve siyanoz bulunur. Anilin, insanlarda kanserojen veya üreme toksini olarak bulunmamıştır. Sıçanlarda yapılan bazı testler kanserojen aktivite göstermektedir. Bununla birlikte, farelerin, kobayların, ve tavşanlar çeşitli uygulama yollarıyla tedavi edildi ve negatif sonuçlar verdi. Anilin, yalnızca maternal toksik doz seviyelerinde gelişimsel toksisite üretti, ancak fetüs için seçici bir toksisiteye sahip değildi. Hayvanlarda ve memeli hücre kültürlerinde genetik hasar oluşturur, ancak bakteri hücre kültürlerinde oluşturmaz.

Yangın tehlikesi

Yanma, nitrojen oksitler ve karbon monoksit dahil olmak üzere zehirli dumanlar üretebilir. Anilin buharı hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur. Anilin, güçlü oksitleyiciler, güçlü asitler ve bir dizi başka malzeme ile uyumsuzdur. Isıtmadan kaçının. Tehlikeli polimerizasyon meydana gelebilir. Reçineli bir kütleye polimerize olur.

Yanıcılık ve Patlayıcılık

Anilin yanıcı bir sıvıdır (NFPA derecesi = 2). Anilin içeren bir yangından çıkan duman, toksik nitrojen oksitler ve anilin buharı içerebilir. Zehirli anilin buharları yüksek sıcaklıklarda açığa çıkar ve havada patlayıcı karışımlar oluşturur. Anilin yangınlarıyla mücadelede karbondioksit veya kuru kimyasal söndürücüler kullanılmalıdır.

Kimyasal Reaktivite

Su ile Reaktivite Reaksiyon yok; Ortak Malzemelerle Reaktivite: Reaksiyon yok; Taşıma Sırasında Stabilite: Stabil; Asitler ve Kostikler için Nötralize Edici Maddeler: Su ile yıkayın ve seyreltik asetik asit ile durulayın; Polimerizasyon: Uygun değil; Polimerizasyon İnhibitörü: Uygun değil.

Endüstriyel kullanımlar

En basit birincil aromatik amin olan anilin, bir benzen halkasına bağlı iki hidrojen atomuna sahip bir nitrojen atomundan oluşur. Bu aromatik amin, alifatik aminlerden daha zayıf bir bazdır, ancak anilin, sentetik kimya alanında aynı reaksiyonların çoğuna maruz kalır. Anilin, tarım kimyasalları, antioksidanlar, mantar öldürücüler, herbisitler, izosiyanatlar ve diğer ticari olarak önemli kimyasalları hazırlamak için kullanılır.
Anilin, poliüretanlar, antioksidanlar ve vulkanizasyon hızlandırıcıları yapmak için izosiyanatlar hazırlamak için kimyasal bir ara madde olarak ve ayrıca tarımsal mantar öldürücüler, herbisitler ve böcek öldürücülerin imalatında ve bazı boyaların hazırlanmasında kullanılır.

Güvenlik profili

Deneysel neoplastik verilerle şüpheli kanserojen. Tanımlanmamış bir yoldan bir insan zehri. Zehir, soluma ve yutma dahil çoğu yolla deneysel olarak. Deneysel üreme etkileri. Cildi ve gözleri ciddi şekilde tahriş edici ve rmld hassaslaştırıcı. Vücutta anilin, methemoglobin oluşumuna neden olur, bu da uzun süreli anoksemi ve merkezi sinir sisteminin depresyonu ile sonuçlanır; daha az akut maruz kalma, kırmızı kan hücrelerinin hemolizine neden olur ve ardından kemik iliğinin uyarılmasına neden olur. Karaciğer ortaya çıkan sarılıktan etkilenebilir. Adne boya üretimine uzun süreli maruz kalma, malign mesane büyümeleri ile ilişkilendirilmiştir. Yaygın bir hava kirleticisi, Isıya veya aleve maruz kaldığında yanıcı bir sıvı. Yangınla mücadele için alkollü köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın. Oksitleyici maddelerle kuvvetli reaksiyona girebilir. Ayrışmak üzere ısıtıldığında oldukça toksik NOx dumanları yayar.

Benzendiazonyum-2-karboksilat, dibenzoil peroksit, flor nitrat, nitrosil perklorat, kırmızı dumanlı nitrik asit, peroksodisülfürik asit ve tetranitrometan ile kendiliğinden patlayıcı reaksiyonlar meydana gelir. Bor triklorür, peroksiformik asit, dhsopropil peroksidikarbonat, flor, trikloronitrometan (145℃), asetik anhidrit, klorosülfonik asit, heksakloromelamin, (HNO3 + N2O4 + H2SO4), (nitrobenzen + gliserin), oleum, (4)HCHO + HCl ile şiddetli reaksiyonlar perkromatlar, K2O2, ppropiolakton, AgClO4, Na2On, H2SO4, trikloromelamin, asitler, peroksidisülfürik asit, F03Cl, diizopropil peroksi-dikarbonat, n-haloimidler ve trikloronitrometan. Sodyum peroksit + su ile temasında tutuşur.

Anniyum klorür (240°C/7.6 bar’da patlar), nitrometan, hidrojen peroksit, 1-kloro-2,3-epoksipropan ve peroksomonosülfürik asit ile ısı şokuna duyarlı patlayıcı karışımlar oluşturur. Perkloril florür, perklorik asit ve ozon ile reaksiyonlar patlayıcı ürünler oluşturur.

Potansiyel maruziyet

Anilin, boyarmaddelerin sentezinde bir ara madde olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca kauçuk hızlandırıcıların ve antioksidanların, farmasötiklerin, markalama mürekkeplerinin imalatında kullanılır; tetril, optik beyazlatma maddeleri; fotoğraf geliştiricileri; reçineler, vernikler, parfümler, ayakkabı cilaları ve birçok organik kimyasal.

kanserojenlik

IARC, anilini Grup 3 kanserojen olarak sınıflandırmıştır, yani kanserojenliğine göre sınıflandırılamaz. Bununla birlikte, NIOSH, OSHA’nın bu maddenin potansiyel bir mesleki kanserojen olarak etiketlenmesini gerektirdiğini önermek için yeterli kanıt olduğunu belirlemiştir. Bu pozisyon, F344 sıçanlarında ve B6C3F1 farelerinde (sırasıyla 3000 veya 6000 ppm ve 6000 veya 12.000 ppm) anilin hidroklorürün yüksek dozda beslenme çalışmasının bir değerlendirmesini takip etti.

Test, farelerin her iki cinsiyetinde de negatifti; bununla birlikte, erkek sıçanlarda dalak hemanjiyosarkomları ve fibrosarkom ve dalak sarkomlarının birleşik insidansı istatistiksel olarak anlamlıydı; dalak fibrosarkomu olan dişi sıçanların sayısı da önemliydi.

Kaynak

Sırasıyla 0,55 ve 0,20 mg/L konsantrasyonlarında normal benzin (87 oktan) ve Gasohol’ün damıtılmış suda çözünür fraksiyonlarında saptandı (Potter, 1996). Anilin, 65 benzin (normal ve premium) numunesinin (İsviçre’den 62, Boston, MA’dan 3’ü) %82’sinde de tespit edildi. 25 °C’de, konsantrasyonlar benzinde 70 ila 16.000 μg/L ve suda çözünür fraksiyonlarda 20 ila 3.800 μg/L aralığındaydı. Ortalama konsantrasyonlar benzinde 5.8 mg/L ve suda çözünür fraksiyonlarda 1.4 mg/L idi (Schmidt ve diğerleri, 2002).

7 kömür katranı örneğinin laboratuvar analizine dayanarak, anilin konsantrasyonları ND ile 13 ppm arasında değişmiştir (EPRI, 1990).

Ortamdaki anilin, nitrobenzenin anaerobik biyolojik bozunmasından kaynaklanabilir (Razo-Flores ve diğerleri, 1999).

Çevresel kader

Biyolojik. Anaerobik koşullar altında bir kanalizasyon aşısı kullanılarak, mevcut anilinin %10’u asetanilid ve 2-metilkinolin’e bozunur (Hallas ve Alexander, 1983). 56 günlük bir deneyde, aerobik ve anaerobik koşullar altında toprak-su süspansiyonlarına uygulanan [14C]anilin, sırasıyla %26.5 ve %11.9’luk 14C02 verimi verdi (Scheunert ve diğerleri, 1987). Kuzey Georgia’daki Oconee Nehri’nden izole edilen bir bakteri kültürü, anilini ara katekol’e indirgedi (Paris ve Wolfe, 1987). Anilin, 4 günde bir toprak inokulumu ile mineralize edildi (Alexander ve Lustigman, 1966).
Toprak Anilin, imin bağları oluşturan topraklarda humatlarla kovalent olarak bağlandığında hızlı bir şekilde tersine çevrilebilir bir denge kurulur. Bu kinoidal yapılar, nitrojen sübstitüe kinoid halkaları vermek üzere oksitlenebilir. 30 °C’de bir pH 7 tamponunda bu reaksiyon için ortalama ikinci dereceden hız sabiti 9.47 x ^10-5 L/g?h’dir (Parris, 1980). Steril toprakta, anilin kısmen azobenzen, fenazin, formanilide ve asetanilide ve geçici olarak tanımlanan nitrobenzen ve p-benzokinona bozunur (Pillai ve diğerleri, 1982).

Yüzey Suyu Anilin, kanalizasyon çamuru içeren havuz suyunda katekol’e ayrışır, bu da daha sonra karbondioksite ayrışır. Küçük parçalayıcı yollarda tanımlanan ara bileşikler arasında asetanilid, fenilhidroksilamin, cis,cis-mukonik asit, p-ketoadipik asit, levulinik asit ve süksinik asit bulunur (Lyons ve diğerleri, 1984).

Fotolitik Silika jel üzerinde adsorbe edilen anilin 17 saat boyunca ışıkla (λ >290 nm) ışınlandığında %46.5’lik bir karbon dioksit verimi elde edildi (Freitag ve diğerleri, 1985). 23 °C’de sentetik havada ozonun anilin ile gaz fazı reaksiyonundan tanımlanan ürünler nitrobenzen, formik asit, hidrojen peroksit ve formüle sahip nitratlı bir tuzdu: [C6H5NH3]+NO3 – (Atnagel ve Himmelreich, 1976). 6.0 x 10 bir ikinci dizi oranı sabiti ^-11cm³/molecule?sn 26 °C’de oda sıcaklığında havadaki anilin ve OH radikallerinin buhar fazlı reaksiyonu için rapor edilmiştir (Atkinson, 1985).

Kimyasal/Fiziksel Alkali veya toprak alkali metaller, anilin içinde hidrojen oluşumu ve anilidlerin oluşumu ile çözülür (Windholz ve diğerleri, 1983). Laha ve Luthy (1990), pH 3.7-6.5 aralığında sulu süspansiyonlarda anilin ve sentetik bir manganez dioksit arasındaki redoks reaksiyonunu araştırdı. Anilinin bir elektron oluşturan katyon radikallerinin kaybıyla oksidasyona uğradığını öne sürdüler. Bu radikaller sırasıyla 4-aminofenilamin, benzidin ve hidrazobenzen oluşturan baştan kuyruğa, kuyruktan kuyruğa ve baştan başa bağlanmalara uğrayabilir. Bu bileşikler ayrıca pH 4’te hidrazobenzenden azobenzene oksitlendi (Laha ve Luthy, 1990).

Metabolizma

Anilin deriden ve gastrointestinal sistemden emilir (BaranowskaDutkeiwicz 1982). Uygulanan dozun sadece küçük bir kısmı (%2) dışkı ile atılır (Kao ve diğerleri 1978; Parke 1960) ve solunan havada hiç yoktur. Anilinin idrar metabolitleri arasında P-aminofenol, O-aminofenol, m-aminofenol, anilin-N-glukuronid, fenilsülfonik asit ve asetanilid bulunur (Parke, 1960). Aminofenil- ve asetilaminofenil-merkapturik asitler ayrıca sıçanların ve tavşanların idrarında da tespit edilmiştir (IARC 1982).

P-aminofenolün anilin konjugatlarının insan idrarında atıldığı gözlemlenmiştir (Williams 1959) ve bu konjugatların idrarla atılımının deri ve solunum yolu yoluyla anilin buharının absorpsiyon derecesini yansıttığı bulunmuştur (Kao ve diğerleri 1978; Piotrowski 1972). İnsanlarda anilin tarafından üretilen methemoglobineminin, onun N hidroksilasyonundan kaynaklandığına inanılmaktadır (IARC 1982). Anilin ayrıca hepatik mikrozomal enzimlerin zayıf bir indükleyicisidir.

Sıçanlara 30 gün boyunca vücut ağırlığına göre 5 mg/kg subkutan enjeksiyonlar anilin metabolizmasını in vivo bozdu, ancak in vitro metabolizmasını p-aminofenole yükseltti (Wisniewska-Knypl ve Jablonska 1975; Wisniewska-Knypl ve diğerleri 1975). Düşük proteinli diyetler, sıçanlarda hepatik anilin hidroksilasyonunu azaltmıştır (Kato ve diğerleri, 1968). Doymuş yağ, kullanılan yağın kimyasal bileşiminden bağımsız olarak sıçan karaciğeri tarafından anilin metabolizmasını arttırmıştır (Caster ve diğerleri 1970). Anilin kaynaklı radyoaktivitenin en yüksek başlangıç ​​konsantrasyonları, etiketli bileşik iv verilen sıçanın kanında, karaciğerinde, böbreklerinde, mesanesinde ve mide bağırsak sisteminde bulundu. 0,5 saat ve 6 saat sonra, radyoaktivite midede ve jejunumda yoğunlaşır ve daha sonra bağırsaktan emilir, bu da sıçanlarda bir enterogastrik döngünün varlığını gösterir. Anilin, tedavi edilen hayvanların mide içeriklerinde baskın bileşikti ve asetanilid, jejunal içeriklerinde bulunan ana metabolittir (Irons ve diğerleri 1980).

Depolamak

Anilin, serin (ancak donmayan), kuru, iyi havalandırılan bir yerde, sigara içilen alanlardan ve yangın tehlikesinden uzakta fiziksel hasara karşı saklanmalıdır. Statik kıvılcımlardan kaçınmak için uyumsuzlardan ayrı tutulmalı ve konteynerler bağlanmalı ve transfer için topraklanmalıdır.

Nakliye

UN1547 Anilin, Tehlike Sınıfı: 6.1; Etiketler: 6.1- Zehirli maddeler. UN1548 Anilin hidroklorür, Tehlike Sınıfı: 6.1; Etiketler: 6.1-Zehirli maddeler.

Anilin Arıtma Yöntemleri

Anilin higroskopiktir. KOH veya CaH2 ile kurutulabilir ve düşük basınç altında damıtılabilir. Kalay klorür ile muamele, kükürt içeren safsızlıkları gidererek hava oksidasyonuyla renklenme eğilimini azaltır. Düşük sıcaklıklarda Et2O’dan kristalleştirilebilir. Daha kapsamlı saflaştırmalar, anilin hidrokloridin çift tuzu ve bakır klorür veya çinko klorür veya sudan yeniden kristalleştirilebilen N-asetillanilin (m 114o) gibi türevlerin hazırlanmasını içerir. Yeniden damıtılmış anilin, yeniden kristalize edilmiş oksalik asidin güçlü bir sulu çözeltisine yavaş yavaş damlatılır. Anilin oksalat (m 174-175o) süzülür, birkaç kez su ile yıkanır ve üç kez %95 EtOH’den yeniden kristalleştirilir.

Çözeltiden damıtılan doymuş Na2CO3 çözeltisi rejenere anilin ile muamele, azaltılmış basınç altında kurutuldu ve yeniden damıtıldı [Knowles Ind Eng Chem 12 881 1920]. 10 saat %10 aseton ile geri akıtıldıktan sonra, anilin HC1 (gösterge olarak Kongo Kırmızısı) ile asitleştirilir ve renksiz olana kadar Et20 ile özütlenir. Hidroklorür, alkali ilave edilerek anilin serbest bırakılmadan önce tekrarlanan kristalleştirme ile saflaştırılır, ardından katı KOH ile kurutulur ve damıtılır. Ürün kükürt içermez ve havada renksiz kalır [Hantzsch & Freese Chem Ber 27 2529, 2966 1894]. Nitro bileşikleri de dahil olmak üzere bazik olmayan malzemeler, solüsyondan 1 saat boyunca buhar geçirilerek %40 H2SO4 içinde anilinden uzaklaştırılır.

Daha sonra, buharla damıtılan, KOH ile kurutulan, 20 mm’de çinko tozundan iki kez damıtılan, taze hazırlanmış BaO ile kurutulan ve son olarak tamamen cam bir cihazda BaO’dan damıtılan anilini serbest bırakmak için KOH peletleri eklenir [Few & Smith J Chem Soc 753 1949]. Anilin cilt tarafından emilir ve ZEHİRLİDİR.[Beilstein 12 IV 223.]

Uyumsuzluklar

Hava ile patlayıcı karışım oluşturabilir. Engellenmedikçe (genellikle metanol), anilin kolayca polimerize olabilir. Halojenler, kuvvetli asitler ile temas sonucu yangın ve patlamalar meydana gelebilir; oksitleyiciler, güçlü baz organik anhidritler; asetik anhidrit, izosiyanatlar, aldehitler, sodyum peroksit. Toluen diizosiyanat ile güçlü reaksiyon. Alkali metaller ve alkali toprak metallerle reaksiyona girer. Bazı plastiklere, kauçuğa ve kaplamalara etki eder; bakır ve bakır alaşımları.

Atık Bertarafı

Kabul edilebilir imha uygulamaları hakkında rehberlik için çevre düzenleyici kurumlara danışın. Bu kirleticiyi (≥100 kg/ay) içeren atık üreticileri, depolama, nakliye, arıtma ve atık bertarafını düzenleyen EPA yönetmeliklerine uygun olmalıdır. Gaz yıkayıcı, katalitik veya termal cihaz ile baca gazlarından nitrojen oksitlerin uzaklaştırılması için sağlanan yakma.

Önlemler

Anilin kullanırken, meslek çalışanları, deri temasını önlemek için çizme, eldiven, laboratuvar önlüğü, önlük veya tulumlar, kimyasal güvenlik gözlükleri ve/veya tam yüz siperi dahil olmak üzere geçirimsiz koruyucu giysiler giymelidir. İşyeri tesislerinde bir göz yıkama çeşmesi ve hızlı su alma tesisleri bulunmalıdır. İşçiler işyerinde yemek yememeli, içmemeli ve sigara içmemelidir.